„Tomasz Olszewski to jeden z ostatnich bardów grający na gitarze i śpiewający głównie swoje teksty. Wprowadza w klimat jak mało kto – jego wieczory to uczta dla ducha” – tak mówią o muzyku i prezenterze Radia Gdańsk miłośnicy jego twórczości.
Jest laureatem niemal wszystkich najważniejszych polskich festiwali studenckich w latach 1984-85, Spotkań Zamkowych „Śpiewajmy Poezję”, Ogólnopolskiego Przeglądu Piosenki Autorskiej (I nagroda), Spotkań Poetyckich im. Edwarda Stachury (Nagroda Publiczności) i in. Skomponował także muzykę do dwóch spektakli teatralnych (m.in. Teatr Polski w Bydgoszczy). Jest autorem polskich tekstów muzycznego spektaklu “Fado” (Teatr “Wybrzeże”- premiera październik 2003 r.) nagrodzonego przez Marszałka Województwa Pomorskiego jako wydarzenie muzycznego sezonu.
Publikował swoje teksty w almanachach poetyckich i antologiach, a w 1991 roku Oficyna Wydawnicza C&T wydała tomik jego piosenek zatytułowany „Zapiski z podróży”.
Tomasz Olszewski jest członkiem Związku Polskich Autorów i Kompozytorów ZAKR, Stowarzyszenia Artystów Wykonawców Utworów Muzycznych i Słowno-Muzycznych SAWP, oraz Stowarzyszenia Autorów ZAiKS. Od 1995 roku jest także prezenterem w Radiu Gdańsk. Pojawia się co tydzień w Telewizji Gdańsk wcielając się w rolę gospodarza programu „Brulion Kulturalny”.